Decide abandonar la enseñanza y se retira con sus amigos a una hacienda en Casiciaco. Allí descansa, reflexiona, escribe y comparte su preparación para el bautismo, que recibe al llegar la Pascua del año 387 de manos de Ambrosio. Después de la muerte de su madre, acaecida en el puerto de Ostia (Roma) en el año 388, se dirige a su pueblo natal, Tagaste, reparte su herencia entre los necesitados y funda un monasterio donde convive con los amigos que le han acompañado. Su plan de vida está cifrado en la oración y la convivencia. Sin embargo su fama de hombre sabio se extiende y se convierte en el "consejero" de muchas personas, inclusive de otros países del mundo romano. Este mismo año, 388, muere Adeodato, su hijo, que vivía con él.